ESTUDO FOTOQUÍMICO DE LIGANTES BIPIRIDÍNICOS ARIL SUBSTITUÍDOS

Resumo

Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos têm se mostrado bastante úteis na funcionalização de compostos para geração fotoquímica de espécies reativas de oxigênio (ROS – Reactive Oxygen Species), tais como oxigênio singleto (1O2). Esse conceito é a base, por exemplo, da fototerapia dinâmica, usada para tratar doenças como o câncer. Visando esse objetivo, foram realizados os estudos fotoquímicos e fotofísicos de três novas espécies derivadas de bipiridinas substituídas a partir de uma ligação imina com grupos arila: naftil (1), antracenil (2) e pirenil (3). Como evidência da obtenção das espécies tem-se o desaparecimento do sinal observado em 10,2 ppm no espectro de RMN de 1H referente ao hidrogênio do grupo aldeído do ligante de partida carboximetilbipiridina, e da banda referente ao modo vibracional do grupo carbonila do espectro de vibracional na região do infravermelho. Esses resultados indicam a formação da base de Schiff. Os rendimentos quânticos de emissão (Φ) e de geração de 1O2 das espécies isoladas foram calculados por fluorescência utilizando 1,3-difenilisobenzofurano (DPBF) como sonda. Ambos os estudos foram realizados em etanol e tendo como padrão o corante antraceno (ΦΔ = 0,28). Os valores de Φ determinados relativo à geração de 1O2 dos compostos (1), (2) e (3) foram, respectivamente, 0,023, 0,048 e 0,088. Tal resultado indica uma dependência direta do rendimento quântico de geração de 1O2 com o do grau de conjugação dos grupos aromáticos acrílicos.