ESTUDO TEÓRICO DO PERFIL ANTIOXIDANTE DA COORDENAÇÃO DA ZINGERONA COM FERRO (II)

Resumo

Radicais são moléculas que possuem um elétron desemparelhado. Quando em excesso são prejudiciais a organismos vivos por alterar a estrutura das moléculas, levando a perda de suas funções e contribuindo para o desenvolvimento de doenças degenerativas tais como doença de Parkinson e câncer. Antioxidantes são moléculas capazes de reagir com radicais e formar espécies menos reativas, formando produtos menos danosos. Compostos fenólicos são bons antioxidantes, já que o anel aromático presente nestes estabiliza o radical por ressonância. A zingerona (ZIN) é um composto obtido da secura do gengibre que possui um bom perfil antioxidante, porém é susceptível de oxidação, formando uma quinona que é hepatotóxica. Estudos computacionais de DFT (Density Functional Theory) se mostram eficientes em propor modificações em moléculas para melhorar suas propriedades, evitando gastos com experimentos. O objetivo deste trabalho foi avaliar computacionalmente o perfil antioxidante da ZIN coordenada a um íon ferro (II) em comparação à molécula livre. Os cálculos foram feitos utilizando os recursos do CENAPAD/UFC no programa Gaussian 09 com o método DFT M06-2X/LanL2DZ. A coordenação aconteceu na proporção 1:1 pelos sítios fenólico e metoxílico da ZIN. Os sítios investigados foram: metoxílico, benzílico e os dois sítios α-carbonílicos. O perfil antioxidante foi avaliado pela energia de Gibbs da reação da ZIN com radical hidroxila. Foi verificado que a coordenação melhorou o perfil antioxidante de todos os sítios, sendo mais reativo o benzílico com energia de reação -21,7 kcal·mol-1 na molécula livre e -40,2566 kcal·mol-1 após a coordenação. Estes valores sugerem que a coordenação com íon ferro (II) melhorou o perfil antioxidante da ZIN. Estes resultados sugerem que a estratégia de coordenar moléculas fenólicas com íons metálicos é eficiente para melhorar o perfil antioxidante destas.